Alors que les premiers terminaux Windows Mobile 5.0 commencent à fleurir de part et d'autres, Microsoft nous informe de l'existence de sérieux problèmes avec le logiciel de synchronisation qu'il fournit à savoir ActiveSync 4.0. En effet cette version, qui n'est pas disponible au téléchargement et seulement livrée avec les nouveaux dispositifs Windows Mobile 5.0, présente de sérieux problèmes au niveau de la connexion USB. Ainsi certains utilisateurs rencontrent des pertes de transfert ou de syncrhonisation, des syncrhonisations partielles ou bien plus grave un blocage du PC lorsque le terminal Windows Mobile 5.0 lui est raccordé.
Tous ces problèmes trouvent leur origine dans la présence de pare-feu tiers sur les machines incriminées. Ces applications semblent en effet rentrer en conflit avec le traffic TCP des PDA, comme indiqué ici. Microsoft s'engage à publier dès le mois de novembre une mise à jour d'ActiveSync et en attendant les utilisateurs rencontrant des problèmes peuvent le résoudre manuellement en suivant cette procédure.