En effet, dorénavant, l'application ne sera plus supportée pour les iPhone jailbreakés. Depuis sa disponibilité, Skype Mobile se révèlait instable sur les terminaux dont le système interne avait été modifié par leur utilisateur. Au coeur du problème, iPhoneHacks.com rapporte qu'il s'agit d'un paquet jailbreaké du nom de Mobile Substrate et utilisé par plusieurs applications non officielles. Le développeur de ce paquet, Jay Freeman, aurait d'ailleurs mis à disposition une mise à jour afin de corrigé ce problème.
Skype continue de fonctionner sur le téléphone mais un message d'avertissement est présenté lors de l'installation. Paradoxalement Skype s'est joint à l'Electronic Frontier Fondation contre Apple en demandant à ce que les iPhone puissent être légalement jailbreakables (et donc potentiellement pris en charge par les éditeurs de logiciels).