L'Electronic Frontier Foundation, l'organisation américaine chargée de défendre les droits des internautes, conseille à certains utilisateurs localisés dans plusieurs zones sensibles du globe de rester vigilants en utilisant le service de messagerie de Microsoft.
En effet, l'organisme a été prévenu, par l'un des résidents du pays de Jordanie, qu'il n'était plus possible d'assurer une connexion via HTTPS, c'est-à-dire de forcer le chiffrement SSL (ou TLS) au protocole HTTP. Cette fonctionnalité, qui assure donc une meilleure sécurité tout le temps de la session sur Windows Live Hotmail, fut premièrement introduite par Microsoft en décembre 2010. La prise en charge de HTTPS permet par exemple d'éviter certains cas d'intrusion notamment dans les cyber-cafés.
Parmi les régions au sein desquelles la connexion HTTPS ne serait plus assurée notons : le Maroc, l'Algérie, la Syrie, le Soudan, l'Iran, le Liban, la Jordanie, le Congo, la Birmanie, le Nigéria, le Kazakhstan, l'Ouzbékistan, le Turkménistan, Tadjikistan et le Kirghizistan.
Dans un communiqué officiel, l'Electronic Frontier Foundation explique : « il est très dérangeant de voir Microsoft faire un tel recul et diminuer la sécurité du service Hotmail pour les utilisateurs se trouvant dans des pays où la liberté d'expression est menacée et où la sécurité des communications s'en trouve particulièrement importante ».
Les internautes de ces régions sont invités à modifier leur position géographique dans les paramètres du compte utilisateur en spécifiant un pays pour lequel Microsoft autorise la connexion HTTPS (France, Allemagne...). Notons également la possibilité d'installer le plugin HTTPS Everywhere disponible pour le navigateur Firefox.