Après avoir rejoint Microsoft en juillet 1989 en tant qu'ingénieur logiciel, M. Sinofsky est devenu directeur du développement de la division Office en 1994. Il a notamment supervisé le développement d'Office 2000, Office XP, Office 2003 et Office 2007. En 2009, M. Sinofsky est devenu président de la division Windows, Windows Live et Internet Explorer. Il était ainsi chargé de la conception de Windows 7 et Windows 8.
Microsoft explique que ce départ découle d'un accord mutuel avec le PDG Steve Ballmer. La décision de M. Sinosfky réduit donc les possibilités de succession à M. Ballmer à la tête de Microsoft même si certaines rumeurs spéculaient sur quelques tensions entre les deux hommes.