Plusieurs utilisateurs qui ont décidé de migrer vers la dernière version du logiciel de gestion de musique d'Apple, iTunes 5, auraient rencontré des problèmes avec cette mise à niveau. En effet, Apple a reçu de nombreuses plaintes dans lesquelles on apprend qu'iTunes 5 peut provoquer des problèmes d'instabilité. On parle également d'incompatibilité avec certains autres logiciels et de problèmes de transferts de fichiers d'iTunes vers l'iPod.
Malheureusement, les utilisateurs qui rencontrent ces problèmes ne peuvent pas vraiment faire machine arrière. Effectivement, une fois iTunes 5 installé sur un ordinateur, il peut être difficile de revenir à la version 4 pour l'utilisateur de base.
Apple a enfin réagi face à ces problèmes, la firme à la pomme a fait savoir qu'elle proposera prochainement (la semaine prochaine si tout va bien), une nouvelle version de son logiciel qui permettra de résoudre ces multiples problèmes. On ignore toujours à quoi sont liées ces instabilités relevées sur certaines machines dotées d'iTunes 5.