Microsoft rencontre toutefois quelques difficultés techniques directement liées aux capacités du XO. Ainsi, dans une entrevue James Utzschneider, responsable Microsoft pour le marché émergeant, précise qu'il n'est pas facile de faire avec le seul Go qu'offre le XO pour le stockage. Il précise que Microsoft a besoin de 2 Go pour Windows et Office. Il espère notamment convaincre la fondation OLPC d'intégrer un port Secure Digital dans l'ordinateur pour proposer ces solutions logicielles sur une carte externe. Un nouveau BIOS permettrait d'ailleurs de booter directement sur cette carte.
Microsoft travaille également sur différents pilotes qui permettront d'exploiter correctement les éléments matériels du XO sous Windows. La firme de Redmond espère désormais que tout sera prêt pour une disponibilité pendant le second semestre 2008.
