En observant que l'option forçant une connexion HTTPs au webmail était partiellement inactive, l'Electronic Frontier Foundation, l'organisation américaine chargée de défendre les droits des internautes, avait accusé Microsoft d'amoindrir intentionnellement la sécurité des utilisateurs. « Il est très dérangeant de voir Microsoft faire un tel recul et diminuer la sécurité du service Hotmail pour les utilisateurs se trouvant dans des pays où la liberté d'expression est menacée et où la sécurité des communications s'en trouve particulièrement importante », expliquait ainsi l'EFF dans un communiqué.
Le connexion HTTPs, forçant le chiffrement SSL au protocole HTTP, s'était effectivement trouvée inopérante pour les compte Windows Live Hotmail situés au Maroc, en Algérie, en Syrie, au Soudan, en Iran, au Liban, en Jordanie, au Congo, en Birmanie, au Nigéria, au Kazakhstan, en Ouzbékistan, au Turkménistan, au Tadjikistan et au Kirghizistan.
Sur les forums de support officiels du service de messagerie électronique, un employé de Microsoft explique : « nous avons pris connaissance d'un problème impactant les utilisateurs du service Hotmail souhaitant activer le mode HTTPs. Ce dernier est désormais résolu. ». Microsoft précise également qu'il ne s'agissait pas là d'une politique quelconque : « la sécurité des comptes est une priorité majeure pour Hotmail et le protocole HTTPs est déployé globalement à travers le monde. Nous ne limitons pas intentionnellement sa prise en charge sur certaines régions ou zones géographiques et le problème ne se limitait d'ailleurs pas à certaines parties du globe. »
Reste que la politique passée de la firme de Redmond pouvait laisser place au doute. En juin 2009, il avait été révélé que le logiciel Windows Live Messenger étaient bloqué pour les ressortissants de Cuba, de la Syrie, de l'Iran, du Soudan et de la Corée du Nord. En effet, Microsoft avait alors volontairement coupé l'accès à ses services Windows Live aux utilisateurs des pays sous embargo américain.
