Annoncé par Bill Gates himself à l'occasion du CES 2007 (voir CES 2007 : Conférence de Bill Gates), le système Windows Home Server, un temps connu sous le nom de code « Projet Q » (diminutif de Quattro), visait à proposer aux particuliers une version de Windows faisant office de serveur domestique. Parmi les fonctions proposées par Windows Home Server, on trouve ainsi la sauvegarde des PC de son réseau local (et donc leur restauration), l'accès à distance au contenu hébergé sur le serveur, la lecture éventuelle des médias qu'ils contient ou encore l'évidente fonction de stockage centralisé. Basé dans sa première mouture sur Windows Server 2003 R2, Windows Home Server démarre sur les chapeaux de roue avec un soutien assez fort de l'écosystème. Hewlett-Packard se fait le chantre de la gamme Windows Home Server et développe une série de serveurs domestiques assez bien accueillie par la critique : les MediaSmart Server. HP n'est pas le seul à s'intéresser à ce créneau naissant puisqu'il est très vite rejoint par Acer, Asus, Fujitsu mais également quelques intégrateurs européens comme TranquilPC.
Alors que Windows Home Server trouvait son public et son audience, malgré une concurrence accrue des NAS et certaines lacunes criantes pour un produit de ce type (absence de serveur web ou de serveur FTP en natif par exemple), la mécanique se grippe. Un bug d'une sévérité critique vient affecter l'OS dans sa fonction la plus essentielle : sur certaines configurations, les données stockées sur le serveur sont corrompues. L'apparition de ce problème irrite les foules et Microsoft met un temps considérable à régler le problème (voir Windows Home Server : le bug de corruption perdure). Bon an, mal an, les équipes de développement de l'éditeur parviennent à corriger le bug alors que Microsoft enchaîne les PowerPack, ces mises à jour du système d'exploitation qui ajoutent des fonctionnalités. Le PowerPack 1 ajoute la prise en charge de Windows Vista 64 bits, le PowerPack 2 améliore les possibilités de partage multimédia avec la prise en charge des MediaCenter Extenders alors que le PowerPack 3 rend le système compatible avec Windows 7 et esquisse un début de rapprochement avec Windows Media Center.
Il faudra attendre début 2010 pour que Microsoft lève le voile sur le successeur de Windows Home Server, nom de code Vail. Basé sur le noyau de Windows 7, Windows Home Server 2011 arrive avec un certain nombre d'améliorations dont une seule et unique version 64 bits. Mais alors que le développement de cette nouvelle version semble prendre un temps infini, l'équipe de développement décide brutalement de supprimer l'une des fonctions-clés de l'OS : Drive Extender (voir Fin du Drive Extender pour Windows Home Server). Celle-ci constituait pourtant l'une des forces du premier système Windows Home Server en permettant d'ajouter n'importe quel volume de stockage physique interne ou externe pour ne constituer qu'un seul pool de stockage. En clair l'utilisateur ne se souciait pas de savoir s'il devait stocker ses données sur le disque C:, D: ou E: du serveur ni de savoir si son backup de 420 Go pouvait être accueilli par le disque D: faisant seulement 300 Go. Cette décision incompréhensible provoque la grogne des utilisateurs de Windows Home Server et précipite sa chute puisque Microsoft perd alors son principal partenaire dans la fabrication de serveurs : Hewlett Packard annonce en effet jeter l'éponge (voir Microsoft Windows Home Server: HP arrête les frais).
Windows Home Server 2011 sortira donc dans l'indifférence générale à la fin du mois de mars 2011 après un cycle de développement chaotique. Il aura en effet fallu attendre quatre ans entre ses deux versions majeures. Sans partenaire de poids pour proposer des systèmes Windows Home Server, et privée d'une fonction essentielle comme Drive Extender, Windows Home Server vivote et Microsoft brade rapidement les prix de la licence. C'est finalement sans surprise donc que Microsoft annonce au détour d'une FAQ consacrée à Windows Server 2012 Essentials la fin du développement de Windows Home Server. Selon l'éditeur : « Windows Home Server fut un succès dans les environnements de type TPE et auprès de la communauté d'utilisateurs technophiles. Pour cette raison, Microsoft combine les fonctionnalités précédemment exclusives à Windows Home Server, comme la prise en charge des périphériques DLNA et la diffusion de média dans Windows Server 2012 Essentials ».
Pour l'anecdote Windows Server 2012 Essentials intègre la fonctionnalité Storage Spaces de Windows 8 qui n'est autre qu'un revival du Drive Extender... Microsoft précise que Windows Home Server 2011 restera disponible à l'achat jusqu'au 31 décembre 2013 alors que les OEM pourront en profiter jusqu'au 31 décembre 2025.