Microsoft encouragera vivement ses millions de testeurs à repasser par Windows Vista avant d'installer la Release Candidate de Windows 7. En dépit du soutient qu'ils leur apportent, Microsoft incitera donc ses testeurs à réaliser une opération contraignante, puisque aucune solution simple n'existe pour rétrograder sur une précédente génération de Windows. Car contrairement aux testeurs chevronnés de la première heure, les consommateurs finaux se passeront volontiers de fastidieuses étapes de sauvegardes et de transferts. Le processus de mise à niveau de Windows Vista à Windows 7 est donc un point critique pour la firme de Redmond, qui souhaite par conséquent recueillir un maximum de retours.
Les ingénieurs tempèrent en rappelant l'existence de l'outil de transfert de fichiers et de paramètres Windows. Conscient que ses testeurs bénévoles pourraient malgré tout se vexer face à de telles contraintes, Microsoft explique comment tromper l'installeur de la future RC pour pouvoir mettre à jour la Beta, non sans les mettre en garde contre les risques encourus.
La mise à jour depuis Windows XP, en raison d'un trop grand nombre de changements (support matériel, pilotes), sera quant à elle belle et bien impossible. Certains paramètres et documents seront conservés, mais les applications devront être réinstallées.
Les mêmes complications seront vraisemblablement d'actualité pour la mise à jour de Windows 7 RC vers la RTM (Release To Manufacturing).