Dévoilé en septembre 2010 Windows Live Mesh est basé sur la technologie de FolderShare, une société rachetée par Microsoft en 2005. Le service de synchronisation fut premièrement connu sous le nom de Windows Live Foldershare, puis Live Mesh et Windows Live Sync. Finalement Microsoft a décidé de rassembler ces fonctionnalités (et ces dénominations) pour arriver à Windows Live Mesh.
David Kornfield, de l'équipe marketing de Microsoft, explique que SkyDrive bénéficie à l'heure actuelle de 200 millions d'utilisateurs. A titre de comparaison, Dropbox expliquait récemment avoir franchi le cap des 100 millions de comptes. En revanche, Microsoft ne s'est pas prononcé sur le nombre de fichiers synchronisés quotidiennement, ni sur la nature d'un utilisateur « actif ». Les adeptes de Windows Live Mesh auraient peu à peu migré vers SkyDrive et seraient désormais moins de 25 000 au total. Le service fermera donc ses portes le 13 février 2013.
Microsoft explique que plusieurs fonctionnalités de WIndows Live Mesh ont été implémentées au sein de SkyDrive, c'est le cas de la synchronisation, de l'accès aux fichiers d'un PC à distance ou du partage de dossier. En revanche pour un accès complet au bureau l'éditeur explique que cette option est proposée nativement au sein de Windows. et recommande en outre l'usage de LogMeIn Pro.
