Le magazine LiveSide.net rapporte que Microsoft serait toujours en train de restructurer sa branche Internet en jonglant avec ses deux portails Live.com et MSN. En effet, il semblerait que l'équipe de Windows Live travaille sur le successeur de MSN Groups baptisé, sans surprise, Windows Live Groups. Un utilisateur du newsgroup de discussion officiel de MSN aurait contacté un agent de support technique sur l'avenir du service web et aurait reçu en retour une réponse assez précise de l'évolution du produit.
Le Service MSN Groups fermerait ses portes le 21 février 2009 et l'administrateur d'un groupe pourrait transférer les forums actuels vers Multiply, un service communautaire de partage de médias. Dans son email, le représentant du service technique de MSN ajoute qu'un nouveau service, Windows Live Groups sera lancé le 17 novembre 2008. D'après une capture d'écran publiée par Neowin.net, il semblerait que l'équipe de Windows Live y intégrera l'espace de stockage SkyDrive.