Ici, la cible est incarnée par un facteur pas tout à fait aussi sympa que pourrait le laisser penser son air débonnaire. Le « Gmail Man », puisque tel est son surnom, se comporte comme un facteur quelque peu indélicat, qui n'hésite pas à prendre connaissance du courrier des gens qu'il est censé livrer. Et il ne s'agit pas ici d'une indiscrétion en passant, mais d'une lecture systématique, motivée par la volonté de servir la cause du grand « Advertising ». A plusieurs reprises, les interludes textuels qui ponctuent la vidéo invitent à plutôt se tourner vers Office 365, le dernier service de communication lancé par Microsoft.
Google a déjà dû faire face aux critiques que soulève l'ajout de publicités contextuelles AdSense aux pages de sa messagerie Gmail. Lors de l'affichage d'un email, la page est en effet « scannée » par un robot qui se charge ensuite de délivrer des réclames en rapport avec les contenus évoqués. Google s'est toujours défendu de toute accusation de violation de la vie privée en expliquant que le procédé est entièrement anonyme et automatisé.
Cette technique de ciblage donne toutefois du grain à moudre à la concurrence, comme le montre la vidéo ci-dessous. Notons tout de même que Microsoft n'a jamais admis ou démenti en être à l'origine. Elle a initialement été diffusée par la journaliste américaine Mary-Jo Foley, qui dit la tenir d'un des participants à l'évènement Exchange mentionné plus haut et trouve tout à fait plausible qu'elle ait été commanditée par l'éditeur.
