Dès sa sortie au 1er avril 2004, le service de courriers électroniques Gmail fut au centre d'une polémique. En effet, pour retourner de la publicité contextuelle, Google dispose de robots scannant le contenu des messages et repérant les mots-clés. Ainsi des échanges pour la préparation d'un voyage en Australie pourraient retourner des liens sponsorisées pour la réservation d'un hôtel à Sydney par exemple. Google a cependant toujours expliqué qu'aucun de ses employés ne lisait les messages et que le processus était bien entendu automatisé.
Seulement le mécanisme semble avoir du mal à être accepté par certains internautes et Microsoft en a profité plus d'une fois en précisant bien que Hotmail / Outlook.com n'entravait pas la vie privée des utilisateurs. L'on se souvient notamment de la vidéo Gmail Man. Wayne Plimmer, résident en Colombie-Britannique au Canada, a organisé un recours collectif à l'encontre de Google. Dans sa plainte, l'homme précise qu'il n'utilise pas le service Gmail mais explique que Google scanne ses messages envoyés vers une adresse de type @gmail.com afin de retourner de la publicité au destinataire. En d'autres termes, M. Wayne estime que Google ne devrait pas pouvoir opérer ce mécanisme sans le consentement de l'ensemble des personnes prenant part aux échanges, que ces derniers utilisent Gmail ou un autre service.
M. Plimmer demande des droits de dommages et intérêt pour l'ensemble des internautes ayant précédemment envoyé des emails vers un compte Gmail à hauteur de 500 dollars par message. Le plaignant estime par ailleurs que Google devrait effacer l'ensemble des messages en question sur ses serveurs. La firme de Moutain View bénéficie de 35 jours pour répondre à cette plainte.