Pour ses calculs de probabilités, les chercheurs de Redmond semblent avoir plusieurs approches. Dans le cas de Cortana, la firme de Redmond affirmait : « des ajustements sont réalisés afin de donner avantage à une équipe ou à une autre, tenant compte de la proximité du lieu où sont joués les matchs avec le pays, le type de surface, les conditions météorologiques et d'autres facteurs ».
Microsoft entend s'appuyer sur divers types de données. A cet effet, la société a ouvert son Prediction Lab. Ouvert aux internautes américains, ce dernier a pour but de proposer des enquêtes. Celles-ci seront compilées et traitées pour peaufiner un algorithme de prédiction.
C'est donc directement en se basant sur les réponses des participants que Microsoft entend prédire l'avenir. Toutefois pour chacune des questions, les internautes seront en mesure d'émettre eux-mêmes un degré de probabilité de 0 à 100%. Cette plateforme repose alors sur un système de points en fonction des réponses correctes retournées par les utilisateurs.
