A la sortie de Windows 10 au 29 juillet 2015, Microsoft annonçait que la mise à jour serait gratuite pour les détenteurs d'une licence valide de Windows 7 et Windows 8.x pendant un an. Après quoi la mise à niveau serait facturée à 119 dollars selon Terry Myerson, vice-président chez Microsoft.
Un peu moins d'un mois avant le 29 juillet 2016, Microsoft a déployé une nouvelle alerte auprès des utilisateurs sur Windows 7 et 8.x n'ayant toujours pas procédé à la mise à jour. Depuis près d'un an, Microsoft multiplie les tentatives visant à encourager les utilisateurs à migrer. Cela lui a notamment coûté des droits de dédommagement de 10 000 dollars. Sur ce message, affiché en plein écran, Microsoft explique que déjà 300 millions d'utilisateurs ont procédé à la mise à niveau.
Rappelons que pour ceux ayant déjà Windows 10, le 2 août, Microsoft ouvrira officiellement les vannes pour la première mise à jour majeure (Anniversaire), laquelle apportera les extensions pour le navigateur Edge, des optimisations portées sur Cortana ou des améliorations pour la reconnaissance d'écriture au stylet avec Windows Ink.
