Rappelons que ce Monopoly City Streets prend pour scène Google Maps et permet aux joueurs d'acheter les rues de leur choix dans les principales villes de nombreux pays. Il faudra ensuite défendre ses propriétés des tentatives de rachat formulées par les autres internautes tout en augmentant la rentabilité à l'aide de bâtiments. Si une rue est encore disponible, il suffit de la sélectionner pour l'acquérir. Si elle appartient déjà à un autre joueur, on pourra formuler une offre de rachat, qui sera communiquée au propriétaire. Celui-ci dispose d'un délai de sept jours pour y répondre, délai au delà duquel votre proposition sera automatiquement acceptée.
Sur ses propriétés, le joueur pourra placer des bâtiments, allant du petit hôtel à la gigantesque tour, en passant par le stade ou le complexe de bureaux, qui en augmenteront la valeur locative. Les joueurs ont par ailleurs la possibilité de soumettre des bâtiments de leur cru, réalisés à l'aide de Google Sketchup. Contrairement au Monopoly traditionnel, il n'est pas nécessaire ici d'attendre que d'autres joueurs tombent sur ses propres propriétés pour gagner de l'argent : le « loyer » est versé quotidiennement, quoi qu'il se passe.
Des taxes font par ailleurs leur apparition. Le joueur qui détient plus de cinq rues se verra désormais ponctionner une partie de ses revenus, à hauteur de 3% par titre de propriété détenu. Le joueur qui possède 25 rues verra donc ses revenus amputés de 60%. Il est donc conseillé à ceux qui voudraient occuper le haut du classement de se concentrer tout d'abord sur les rues les plus importantes, afin de pouvoir dégager des profits maximum en les bardant d'hôtels plutôt que de faire la chasse à la moindre petite impasse disponible. Reste à voir comment les joueurs qui avaient déjà consacré du temps à la construction d'un empire immobilier réagiront à cette remise à zéro des compteurs.