Classique, il y aura tout d'abord le onzième volet de la série sur PC. Intitulé Chessmaster : Grandmaster Edition, cet épisode est encore très mystérieux. Nous savons simplement qu'il bénéficiera, comme Chessmaster 10ème Edition en son temps, du soutien de Josh Waitzkin, grand maître international. Ubisoft n'a rien dévoilé d'autre, préférant nous parler du cas Nintendo DS. Chessmaster : The Art Of Learning sera effectivement le premier jeu de la série à voir le jour sur la petite portable du Japonais.
Toute une partie du jeu sera consacrée à l'apprentissage des échecs en reprenant les principaux les éléments du livre éponyme de Josh Waitzkin. Le multijoueur permettra d'affronter d'autres joueurs via la connexion sans-fil de la DS et divers modes seront disponibles. Dark chess rendra les pièces de l'adversaire invisibles, extinction chess déclare vainqueur le joueur qui a capturé en premier les pièces de l'autre et losing chess fait exactement le contraire : il faut perdre ses pièces pour l'emporter.
Six mini-jeux (minefield, breaking the lines, fork my fruit...) seront en outre au programme alors que les joueurs pourront accéder à 900 parties parmi les plus célèbres et à leurs analyses.