Square, qui pour rappel propose gratuitement à ses clients, des petits commerces et des indépendants, un lecteur de carte de crédit s'interfaçant avec leur smartphone (via prise jack 3,5 mm ou Bluetooth) et leur permettant d'accepter ce mode de paiement facilement. Le succès de Square est aussi lié au faible coût de production de ce terminal, du moins dans sa configuration américaine, où il suffit de glisser sa carte pour payer (« swipe & sign »).
D'après Jean-Marc Thienpont, vice-président du paiement mobile chez Ingenico, qui développe un système concurrent nommé Roam Pay, Square ne peut pas étendre son système à des marchés comme la France, où la réglementation encadrant le paiement par carte demande à l'utilisateur d'entrer son code à quatre chiffres, ce qui demande de créer un boîtier de type « chip & pin ». Selon lui cela fait passer le prix du boîtier de 20 à 100 euros, assez pour changer la cible de la clientèle de Square et ainsi perturber son modèle économique.
Toujours est-il que la société serait à vendre. Le WSJ rapporte qu'elle est entrée en contact avec Google en début d'année, mais aucune des deux parties n'a confirmé l'information. Selon des sources consultées par le quotidien, Square aurait également approché eBay, qui pourrait être intéressé par la technologie de Square pour enrichir son offre de paiement PayPal. Mais aussi Apple, qui a des ambitions dans le paiement.
Pressentie un temps pour entrer en bourse, Square aurait une valorisation de 5,2 milliards de dollars. En Europe, l'un de ses principaux concurrents est la start-up suédoise iZettle, qui a levé 47 millions d'euros depuis 2011. L'allemand SumUp, en voie d'internationalisation, est aussi l'un de ses challengers.